据报道，苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，其中的酸性物质主要是苹果酸．有关苹果酸的结构确定及合成过程如下：

Ⅰ、苹果酸的结构确定

1．苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：苹果酸中只含有C、H、O三种元素，其中氧元素的质量分数为59.7%，且其相对分子质量大于112小于160．请推断苹果酸中的氧原子个数为___，分子式为___．

2．已知1mol苹果酸与足量的NaHCO3反应放出44.8LCO2，与足量的Na反应放出33.6LH2（气体体积均已折算为标准状况）；核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子．

①一个苹果酸分子中有___个-OH；

②写出苹果酸的结构简式___．

Ⅱ、苹果酸的人工合成路线如下：

已知：75%（体积分数）的A水溶液常用于医疗消毒，其中R、R1、R2可以是烃基或氢原子；

①

②

（1）由D生成E的化学方程式为___．

（2）上述合成线路中，涉及到的加成反应共有___步．

（3）苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应，生成的高分子化合物写出生成该高分子化合物反应的化学方程式为：___

（4）写出与苹果酸具有相同种类和数目官能团的同分异构体结构简式：___．