判断亲核性,就是判断谁的负电性更大,即那个亲核试剂Nu-更容易给出电子.可以从以下几点来判断:a.试剂中亲核原子相同时,亲核性与碱性次序一致:RO->HO->ArO->RCOO->ROH>H2Ob.带负电荷的亲核剂比它们的共轭酸亲核性大:HO->H2O,RO->ROH,RS->RSHc.同周期元素生成的同类型亲核剂,亲核性与碱性顺序基本一致:H2N->HO->F-,R3C->R2N->RO->Fd.同族元素生成的负离子或分子,在质子溶剂中,中心原子体积大的亲核性大,恰与碱性次序相反,而与可极化性的大小次序一致:RS->RO-,RSH>ROH,I->Br->Cl->Fe.空间因素对亲核性的影响,亲核剂体积大,按SN2历程,从L的背后进攻反应中心是有困难的.因此,亲核性的次序有:(CH3)3CO-